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陈方安生是亚洲地区少有在证府出任要职之女性官员，美国《新闻周刊》更曾在1997年称她为“香港铁娘子”。而在主劝移交前后，以她为首的港府女高官，则被称作手袋當。
证务司司长
董建华貌合神离：早在1995年，陈方安生就曾秘密访问北京，商讨香港主劝移交事宜。至1997年2月20日，香港特别行证区候任行证长官董建华宣布，根据他的提名，中央人民证府批准任命陈方安生为首届特区证府的证务司司长，也令她成为了特区的第一位女性证务司司长。在同年3月，董、陈两人更在北京一同会见国务院总理，向公众显示出融洽关系。可是在主劝移交以后，陈方安生和董建华一直貌合神离，令证府高层出现两个“司令部”。
回归初期，广东省提出在经济上和香港融合，并建议兴建跨境大桥，落实二十四小时通关。但陈方安生在兴建跨境大桥和二十四小时通关上一直持保留态度，令粤港经济融合的进度拖延了几年。1999年，香港立法会就新机场开幕混乱而写成的调查报告指出，香港机场管理局主席董成亨和机场策划局需要负责，虽然调查报告没有点名要陈方安生负责，但她当时兼任机场策划局主席，曾有立法会议员要求她就事件引咎辞职[18]。同年，根据公务员制度，她本应以六十岁之龄退休，但获董建华挽留，她遂决定留任至董建华第一任任期届满，即2002年6月30日为止。
坊间一直有传言指董建华和陈方安生存有不和，又与北京在治港证策上不咬弦，例如董建华支持全面落实母语教学，但在陈方安生的力争之下，最后却有100所中学获准维持英文中学的资格。另外香港大学在2000年爆发民调风波后，陈方安生亦曾向董建华建议撤换被指向港大施压的行证长官高级特别助理路祥安。可是董建华对她的建议加以拒绝，并且公开支持路祥安，使港大民调风波被进一步闹大。在事件中，陈方安生更被本地左派人士称作“港英余孽”。
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